Felice Piccolo este produsul celor de la Juventus, care l-au transferat de la o echipa minuscula din Italia, Rapid Pomigliano pe cand avea 15 ani. In sezonul 2001-2002 face saltul catre prima echipa a lui Juventus, unde debuteaza in Cupa Italiei. Sezonul urmator este imprumutat la Luchese in Serie C1, unde joaca titular si bifeaza 24 de meciuri.
Nici in anul urmator nu este oprit la Juventus in lot, fiind din nou cedat sub forma de imprumut, de data asta la echipa de Serie B, Como. Aici joaca 35 de meciuri. In sezonul 2004-2005 se produce si debutul in Serie A, in tricoul celor de la Reggina, disputand alte sapte meciuri in tricoul „amaranto”. In campionatul 2005-2006 este curtat de Lazio, care nu reuseste decat sa-l aduca imprumut de la Juventus. In tricoul echipei lui Ştefan Radu, Piccolo a jucat doar 2 meciuri, nereusind sa se impuna. Dupa aceasta noua perioada nefasta, revine la Juventus, unde este oprit in lot, bifand chiar 7 meciuri pentru piemontezi. Impreuna cu Juventus, Piccolo obtine promovarea in Serie A, castigand campionatul ligii secunde.
