MacDermot si-a inceput cariera in anii 1960. In acelasi deceniu a castigat doua premii Grammy pentru compozitia „African Waltz”.
A devenit cunoscut odata cu musicalul „Hair” de pe Broadway, pentru care a scris muzica. Tot pentru Broadway, a scris si muzica spectacolului „Two Gentlemen of Verona”, bazat pe comedia lui Shakespeare, care a primit premiul Tony pentru „cel mai bun musical” in 1972.
Inspirat de o carte si versuri scrise de?James Rado si Gerome Ragni, „Hair” – antisistem, contestatar al razboiului din Vietnam – a generat mai multe hit-uri, precum „Aquarius”, „Good Morning Starshine” si „Let The Sunshine In”.
Cu subtitlul „An American Tribal Love-Rock Musical”, spectacolul a fost initial refuzat de mai multi producatori, pana ce Joe Papp a decis sa il lanseze la Public Theater in 1967. El a ajuns un an mai tarziu pe Broadway, unde a avut 1.750 de reprezentatii, devenind un fenomen cultural.
In 1979, regizorul Milos Forman a lansat varianta lungmetraj, cu?Treat Williams, John Savage si Beverly D”Angelo in distributie. In acelasi an, pentru coloana sonora, MacDermot a primit trofeul?David …
